La noción en la industria farmacéutica
En los casos en los que el compuesto posee un valor limitado de solubilidad en agua, en ámbitos como la industria farmacéutica es muy común buscar los valores de pKa en mezclas de disolventes como pueden ser las que combinan agua y dioxano o bien agua y metanol, en las cuales resulta más soluble el compuesto. Si la mezcla es de agua y dioxano, por ejemplo, se puede apreciar que el pKa se incrementa de forma brusca a medida que crece el dioxano y que decrece la constante dieléctrica.
Cabe mencionar que la constante dieléctrica también se denomina permitividad relativa y se define como una propiedad macroscópica de un medio continuo que indica cuánto lo afecta un campo eléctrico dado. Es importante señalar que en una solución acuosa no se pueden usar directamente los valores de pKa que se hayan conseguido en mezclas de disolventes.
Esta imposibilidad se debe a que la actividad de un disolvente cuando se encuentra en su estado estándar se considera la unidad. Un ejemplo se da en la mezcla agua:dioxano, en la cual su estado estándar es 9:1, la mezcla sin solutos añadidos. Para conseguir el valor de pKa que se puede usar en disoluciones acuosas es necesario extrapolar los que se obtienen de diversas mezclas de codisolvente para llevarlos a una concentración de codisolvente de cero.
Al omitir el disolvente en la expresión usada por lo general para la definición del pKa, ocultamos los hechos expuestos anteriormente. Sin embargo, los valores de pKa que obtenemos en una mezcla de disolventes podemos compararlos con otros si tenemos en cuenta las fuerzas ácidas relativas. Esto también se cumple para los que obtengamos de un disolvente no acuoso como ser el dimetilsulfóxido (un líquido incoloro que se conoce como DMSO y se usa como disolvente a nivel industrial; su fórmula es CH3SOCH3).
PKa - Qué es, definición y concepto (definicion.de)
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